Качественное определение этиленгликоля, глицерина и глюкозы (22.04.2017). Печать
2017 - Апрель
22.04.2017 12:23
Save & Share
На работе новый спирт выдали для протирки контактов. Сивуха какая-то: запах отвратительный, руки жжет немного. Очень похоже на этиленгликоль - было отобрано 50мл домой с целью проверки.

Гурвич. Я.А. Производственное обучение лаборантов-химиков. Издание 2-е / Москва: Высшая школа, 1987 г., стр. 181. Предлагается способ обнаружения этиленгликоля и глицерина с помощью окраски необходимых растворов. Не совсем соответствует действительности - вот что получилось:
- были приготовлены растворы NaOH ЧДА 5%, CuSO4 Ч 10% в разных бутылочках (оставшегося еще со времен омеднения металлов электролизом, его еще как детектор металлов можно использовать). Силы реакции гидроксида натрия не хватает для прожига пузырька из-под хлоргексидина - но все равно горячо;
- в 50мл раствора NaOH добавлены 50мл неизвестной жидкости;
- в 100мл раствор добавлено 10мл медного купороса.

Реакции:
- CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4. Сульфат натрия растворим в воде, гидроксид меди пытается уйти в осадок, потому что осадком это не назовешь. При взбалтывании раствор выглядит голубым, а осаждение длительно по времени. Похоже, последовательность смешивания растворов неважна: все равно на выходе голубой раствор;
- C2H6O2 + Cu(OH)2 → C2H4O2Cu + 2H2O. Гликолят меди жидкий, имеет выраженный фиолетовый оттенок;
- C6H12O6 + Cu(OH)2 → C6H10O6Cu + 2H2O. Жидкий глюконат меди, имеет выраженный сине-фиолетовый оттенок.

Равномерное окрашивание раствора в голубой цвет не должно считаться за положительную реакцию. То есть, сивуха была без этиленгликоля. Добавление же тосола на основе этиленгликоля мгновенно окрасило раствор в фиолетовый цвет, темный, выраженный, полупрозрачный. Незначительное количество фиолетовых хлопьев было на дне емкости (еле видно) - это гидроксид меди не успел прореагировать.

Раствор пищевого сахара показал "чудо" после окрашивания раствора сине-фиолетовый цвет. Нагрел по приколу - раствор стал оранжевым и похож на компот: оставшаяся глюкоза окисляется в растворе до глюконовой кислоты: C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H10O7 + Cu2O + 2H2O. Жаль, не догадался раствор с сивухой нагреть и вылил - теперь не узнаю, что бы там было. А могло бы стать качественным отличием этиленгликоля от глюкозы после общей положительной качественной реакции.

Что же за сивуха такая? Вариантов несколько:
- спиртобензиновая смесь (не подходит по запаху),
- спиртокислотная смесь (например, уксусная),
- спирт с ацетоном;
- спирт, этиловый эфир, уксусная кислота;
- спирт может быть и не этиловым (например, изопропанол).

По-любому, данный спирт в пищевых целях использовать нельзя; эта строчка - для любителей "Боярышника".

(добавлено 23.04.2017) Реакцию с глюкозой с нагреванием называют пробой Троммера: она способна обнаружить любые моносахариды. Глюкоза является альдегидом, а в состав альдегидов входит группа (-COH). Этиленгликоль такой группы лишен, поэтому возможно их качественное отличие нагреванием.

Реакция с глицерином: 2C3H8O3 + Cu(OH)2 → [Cu(C3H8O3)2](OH)2. Глицерат меди. Вот и способ проверить, есть ли в водке глицерин, - теми, у кого на глицерин аллергия.
Обновлено ( 05.09.2019 19:59 )